Formula electronică a ciclopropanului. Formula chimică structurală a ciclopropanului. Izomeria cis-trans în compușii ciclici

Cilindri de oțel portocaliu cu un volum de 1 l și 2 l la o presiune de 5 atm. Inscripția este în negru.

efect farmacologic

Anestezic general , un mijloc pentru anestezie prin inhalare .

Farmacodinamica si farmacocinetica

Farmacodinamica

Ciclopropanul este un gaz incolor cu activitate analgezică și anestezică ridicată.

Proprietăți chimice

Ciclopropanul este un reprezentant al hidrocarburilor cu lanțuri închise. Formula structurală a ciclopropanului:

Când atomii de carbon sunt închiși într-un inel, severitatea efectului narcotic crește semnificativ. Iar dovada acestui lucru este marea toxicitate ciclopropan (și ciclohexan , ciclopentan ) comparativ cu hidrocarburile metanice. Molecula de ciclopropan conține legături slabe și se caracterizează prin reacții de adiție. De exemplu, interacțiunea dintre ciclopropan și HBr. Mai jos este lanțul Ciclopropan - 1-bromopropan:

Ciclopropanul are un efect narcotic pronunțat (de 7 ori mai puternic decât protoxidul de azot). Inhalarea a 10% din amestecul său cu oxigen determină stadiul chirurgical al anesteziei. Există o inducție rapidă a anesteziei și o trezire rapidă. Anestezia este bine controlată.

De asemenea, redă efect relaxant muscular . În același timp, nu irită membranele mucoase, nu are un efect toxic asupra ficatului și reduce ușor . Are un efect vagotrop pronunțat, deci pentru prevenire bradicardie trebuie introdus .

În timpul anesteziei, apare o hiperglicemie pe termen scurt, care nu este la fel de pronunțată ca atunci când se folosește eter. În acest sens, poate fi folosit când , afectiuni respiratorii Și organe parenchimatoase . Cu toate acestea, anestezia cu utilizarea sa nu a găsit o utilizare pe scară largă din cauza depresiei respiratorii, dezvoltării hipotensiune arterială .

Posedă efect cardiotoxic - creste sensibilitatea miocardului la (norepinefrină ) și atunci când este utilizat în combinație cauze pronunțate , dezvoltarea diverselor tulburări de ritm și fibrilație ventriculară.

Amestecurile sale cu oxid de azot Și oxigen poate exploda în prezența unei scântei electrice. Momentan rar folosit.

Farmacocinetica

Introducere in anestezie - 3-5 minute, fără stadiu de excitare. Induce rapid o etapă de anestezie profundă.

Nu este distrus în organism și este excretat aproape complet neschimbat în 10 minute.

Indicatii de utilizare

introductivă și de bază în timpul operaţiilor obstetricale şi ginecologice în combinaţie cu oxigen , alte anestezice și relaxante musculare ;
intervenții pe termen scurt pentru operațiuni „minore”;
operatii la batranete.

Contraindicații

Boli însoțite tulburări ale conducerii atrioventriculare .

Efecte secundare

Cefaleea, vărsăturile în perioada postoperatorie și pareza intestinală sunt frecvente.

Instructiuni de utilizare (metoda si dozare)

Utilizați numai în amestec cu oxigen în diverse sisteme (închise și semiînchise, mai rar semideschise) de aparate de anestezie cu dozimetre.

Inhalarea acestui agent la o concentratie de 20-30% vol. determina anestezie profundă . Pentru menținerea anesteziei, 15% vol. este suficient. Inhalarea acestuia printr-o mască de anestezie nu provoacă disconfort. Pacienții adorm fără excitare. Oxigenul este furnizat continuu și pentru încă 5 minute. după oprirea anesteziei.

Pentru a reduce efectele negative ale acestui anestezic și pentru a obține o ameliorare optimă a durerii, se utilizează un amestec: - 1 parte, ciclopropan - 0,4 părți, oxigen — 2 părți, care se servește semi-închis după inducerea anesteziei tiopental de sodiu . Pentru a evita hipoxia, alimentarea cu oxigen este oprită ultimul. Utilizarea unui astfel de amestec reduce complicațiile post-anestezie. Datorită trezirii rapide, chiar înainte de încheierea operației, analgezic .

; foarte inflamabil; amestecurile cu aer, O 2 şi N 2 O sunt explozive.

C Iclopropanul este cel mai simplu cicloalcan, ceea ce înseamnă că are un inel cu trei membri. energie de tensiune (~ 115 kJ/mol) și a crescut în comparație cu alte substanțe chimice cicloalcani. activitate Unghiurile din ciclopropan sunt 60° (CCC), 114-115° (HCN), lungimile legăturilor sunt 0,151 (C - C) și 0,109 nm (C - H). Valoarea mică a unghiului CCC în comparație cu unghiul dintre orbitalii sp 3 -hibridați (109,5°) sugerează că formarea legăturilor C - C în ciclopropan nu atinge maximul. suprapunerea orbitalilor atomici. Se numesc astfel de conexiuni „banana” (Fig.), prin natura lor sunt intermediare între legăturile i, astfel încât ciclopropanul se poate comporta ca olefinele. În plus, din cauza slăbiciunii legăturii „banane”, ciclopropanul deschide cu ușurință inelul în descompunere. r-ţii. Sunt posibile și alte moduri de a descrie natura și proprietățile legăturilor din ciclopropan.

Înlocuirea în ciclopropan îi schimbă semnificativ geometria. Astfel, substituenții donatori de electroni scurtează legăturile C - C adiacente și le lungesc pe cele opuse; grupurile atrăgătoare de electroni acționează în sens invers; Substituenții vicinali în vrac prelungesc legătura dintre atomii de C care poartă acești substituenți. În structurile puternic solicitate, când ciclopropanul se combină cu alte cicluri, inclusiv ciclopropanul, se observă distorsiuni mari ale inelului cu 3 membri (vezi Tulpina moleculară).
C iclopropan - CH-ta slab: pK a 46 (apă, 25 ° C).
Izomerizarea ciclopropanului la propenă are loc cu ușurință; r-ţia se realizează termic sau în prezenţă. catalitic cantitatea de Pt, Pd, Fe, Ni, Rh, A1 2 O 3.
Sub acțiunea H2 alchilciclopropanii în condiții blânde suferă hidrogenoliză sau izomerizare cu acestea din urmă. hidrogenare:

Combinația de ciclopropan cu compuși protoni duce la halogenuri de propil. In prezenta A1C13 ciclopropan alchilați aromatici. conn. cu formarea atât a derivaților de propil, cât și de izopropil; în acest caz, la trecerea de la n-xilen la o-diclorbenzen, raportul acestor izomeri se modifică de la (92: 8) la (4: 96), respectiv.
Ciclopropanul reacționează diferit cu clorul și bromul. În condiții de bromurare radicalică, se formează 1,3-dibromopropan, iar în condiții ușoare de clorare radicalică, se formează 1,1-diclorociclopropan. Cu electrof. Bromurarea produce un amestec de bromopropani:

Reacția ciclopropanului și a derivaților săi cu sărurile din mediul solvenților cu protoni duce la mercur. alcooli [sau derivații lor alcoxi(aciloxi)]; Soluția nu are analogi în chimia altor carbocicluri:

R"=H,Alk, Ac
Ciclopropanii substituiți care conțin grupări donatoare și atrăgătoare de electroni, la încălzire moderată, suferă cel mult heteroliză. obligație substituită, de exemplu:

1,1-Dihalociclopropanii sub acţiunea lui (C4H9)3SnH sau Mg în CH3OH se reduc la monohalogenuri, iar la interacţiune. cu CH3Li sunt convertite în alenele corespunzătoare:

C Iclopropanul și derivații săi sunt obținuți prin acțiunea prafului de Zn asupra 1,3-dihalogenurilor:

Pentru sinteza ciclopropanului substituit funcțional se folosesc soluții de inserție la legătura C = C sub acțiunea diazoesterilor (complexii cat.-Cu și Rh) sau

Ciclopropan

CICLOPANUM (Ciclopropan).

Sinonim: ciclopropan.

Un gaz inflamabil incolor, cu un miros caracteristic care amintește de eterul de petrol și un gust înțepător. Densitatea relativa 1.879.La temperatura de 4 - 20 C si o presiune de 5 atm se transforma in stare lichida; Punctul de fierbere al ciclopropanului la presiunea atmosferică este de 347 C. Este ușor solubil în apă (un volum de gaz la + 20 C este solubil în 2,85 volume de apă). Ușor solubil în alcool, eter de petrol, cloroform și uleiuri grase.

Ciclopropanul are un puternic efect analgezic general. Extrem de inflamabil; amestecurile sale cu oxigen, protoxid de azot și aer pot exploda dacă intră în contact cu flacăra, scânteia electrică și alte surse care pot provoca aprindere. Când se utilizează ciclopropan, este necesar să se ia toate măsurile pentru a preveni posibilitatea de explozie, inclusiv măsurile de precauție legate de utilizarea echipamentelor electrice și de raze X și pentru a preveni formarea electricității statice. Datorită acestor caracteristici, precum și apariției unor noi metode și mijloace de anestezie generală, ciclopropanul este acum extrem de rar utilizat ca anestezic. Ciclopropanul acționează rapid. La o concentrație de 4 vol. % provoacă analgezie, 6 vol. % - oprește conștiința, 8 - 10 vol. % - determină anestezie (stadiul III), în concentrație de 20 -30 vol. % - anestezie profundă.

În organism, ciclopropanul nu este distrus și este eliberat neschimbat aproape complet la 10 minute după oprirea inhalării.

Ciclopropanul nu are un efect pronunțat asupra funcțiilor ficatului și rinichilor; reduce usor diureza. Uneori, în timpul anesteziei cu ciclopropan, apare hiperglicemie pe termen scurt, asociată cu excitarea sistemelor adrenoreactive. Acest efect este mai puțin pronunțat decât atunci când se utilizează eter.

Ciclopropanul are un efect stimulant asupra sistemelor colinoreactive ale organismului și provoacă o ușoară încetinire a pulsului, iar aritmiile sunt posibile. Sub influența ciclopropanului, sensibilitatea miocardului la adrenalină crește foarte mult; administrarea de adrenalină în timpul anesteziei cu ciclopropan poate provoca fibrilație ventriculară.

Tensiunea arterială crește ușor în timpul anesteziei, ceea ce poate duce la o sângerare crescută.

Ciclopropanul este utilizat pentru anestezie introductivă și de bază (ciclopropan cu oxigen); Este adesea folosit în combinație cu alte anestezice (protoxid de azot, eter) și relaxante musculare. Indicat pacienților cu afecțiuni pulmonare, deoarece nu provoacă iritații ale mucoaselor tractului respirator. Poate fi prescris pentru boli hepatice și diabet.

Anestezia cu ciclopropan poate fi utilizată pentru intervenții chirurgicale pe termen scurt.

Ciclopropanul este utilizat în amestec cu oxigen în sistem închis și semiînchis (uneori semideschis) folosind aparate de anestezie cu dozimetre. Pentru menținerea anesteziei se utilizează 15-18% ciclopropan. Inducerea anesteziei se realizează cu concentrații mai mari de ciclopropan. Până la finalizarea operațiunii, alimentarea cu ciclopropan este oprită și după 2 - 5 minute. Inhaland oxigen pur, pacientii se trezesc.

Aportul de oxigen trebuie să fie continuu. Este necesar să se asigure că este menținută o ventilație suficientă a plămânilor și că organismul este eliberat de dioxid de carbon.

Uneori, ciclopropanul este utilizat ca componentă. După inducerea anesteziei intravenoase cu tiopental de sodiu, se furnizează un amestec de gaze (folosind o metodă semi-închisă) în următorul raport: protoxid de azot - 1 parte, oxigen - 2 părți, ciclopropan - 0,4 părți.

Când utilizați acest amestec, după terminarea anesteziei, este necesar să excludeți componentele narcotice într-o anumită secvență (pentru a evita dezvoltarea hipoxiei): mai întâi opriți furnizarea de ciclopropan, după 2 - 3 minute - protoxid de azot și după aceeași perioadă - oxigen.

Cu doza corectă de ciclopropan, anestezia se desfășoară fără complicații, pacienții se trezesc rapid după terminarea inhalării. În caz de supradozaj, pot apărea stop respirator și depresie cardiacă, inclusiv stop cardiac.

Datorită trezirii rapide după încetarea anesteziei, pacienții pot prezenta dureri severe după intervenția chirurgicală, de aceea se recomandă administrarea unui analgezic înainte de terminarea operației. După anestezie, cefaleea este relativ frecventă, iar în unele cazuri, vărsături postoperatorii și pareza intestinală. Prin urmare, pacienții după trezirea din anestezie au nevoie de o monitorizare atentă.

În timpul anesteziei cu ciclopropan este contraindicată administrarea de adrenalină și norepinefrină.

Forma de eliberare: în butelii din oțel fără sudură cu o capacitate de 1 și 2 litri de ciclopropan lichid sub o presiune de 5 atm; cilindrii sunt vopsiți în portocaliu și au o inscripție.

Numai personalul medical care a urmat o pregătire adecvată are voie să utilizeze ciclopropanul.

Depozitare: la loc racoros ferit de surse de foc.

Director de medicamente. 2012

Vedeți, de asemenea, interpretări, sinonime, semnificații ale cuvântului și ce este Cyclopropan în rusă în dicționare, enciclopedii și cărți de referință:

CICLOPROPAN
(trimetilen) gaz incolor, punct de fierbere -32,7 °C. Remediu pentru...
CICLOPROPAN
trimetilen, o hidrocarbură aliciclică; gaz incolor, punct de fierbere 32,8 |C, densitate 0,720 g/cm3 (-79 |C); insolubil în apă, solubil în alcool,...
CICLOPROPAN în Dicționarul Enciclopedic al lui Brockhaus și Euphron:
(trimetilen) - b75_173-1.jpg a încercat să obțină, dar fără succes, Reboul din bromură de trimetilen prin îndepărtarea bromului: rezultatul a fost propilenă obișnuită; în 1882 Freund,...
CICLOPROPAN în dicționarul enciclopedic:
a, pl. nu, m. chimic. Compus organic - hidrocarbură aliciclică, gaz folosit în chirurgie pentru...
CICLOPROPAN în Marele Dicționar Enciclopedic Rus:
CICLOPROPAN (trimetilen), incolor. gaz, punct de fierbere -32,7 °C. Remediu pentru...
CICLOPROPAN în Enciclopedia Brockhaus și Efron:
(trimetilen)? a încercat, dar fără succes, să obțină Reboul din bromură de trimetilen prin îndepărtarea bromului: rezultatul a fost propilenă obișnuită; în 1882 Freund, însă,...
CICLOPROPAN în noul dicționar al cuvintelor străine:
(vezi ciclul... + propan) compus organic, hidrocarbură aliciclică; gaz; apl. in chirurgie ca general...
CICLOPROPAN în dicționarul expresiilor străine:
[cm. ciclu... + propan] compus organic, hidrocarbură aliciclică; gaz; apl. in chirurgie ca general...
CICLOPROPAN în dicționarul de Sinonime al limbii ruse.
CICLOPROPAN în Dicționarul de ortografie complet al limbii ruse:
ciclopropan,...
CICLOPROPAN în dicționarul de ortografie:
ciclopropan,...
CICLOPROPAN în Dicționarul explicativ modern, TSB:
(trimetilen), gaz incolor, punct de fierbere -32,7 °C. Remediu pentru...
Metoxifluran în Directorul de medicamente:
METOXYFLURANE (Methoxyfluganum) 1, 1 - (Difluor-2, 2-dicloro-1 methoxyethane) Sinonime: Inhalan, Pentran, Inhalanum, Methofluranum, Metofane, Pentrane, Pentran. Lichid volatil transparent incolor...
FIBRILATIE VENTRICULARA în dicționarul medical:
FIBRILATIE VENTRICULARA în marele dicționar medical:
Fibrilația ventriculară (FV) este o formă de aritmie cardiacă caracterizată prin asincronia completă a contracției fibrelor individuale ale miocardului ventricular, determinând pierderea sistolei eficiente și...
COMPUȘI SATURAȚI în Marele Dicționar Enciclopedic:
(compuși limită) compuși organici în moleculele cărora atomii sunt legați între ei doar prin legături simple în lanțuri „deschise” (compuși saturați alifatici) ...
COMPUȘI ALICICLICI în Marele Dicționar Enciclopedic:
compuși organici care conțin cicluri (inele) de trei sau mai mulți atomi de carbon în moleculele lor (cu excepția compușilor aromatici). Include hidrocarburi și...
CICLOALCANI în Marea Enciclopedie Sovietică, TSB:
cicloparafine, cicani, hidrocarburi ciclice saturate cu formula generală CnH2n (vezi Compuși aliciclici). Inelul celui mai simplu ciclopropan, ciclopropanul, este format din...
CONEXIUNI CICLICE în Marea Enciclopedie Sovietică, TSB:
compuși, compuși (în principal organici), ale căror molecule conțin unul sau mai multe inele (cicluri, nuclei) a trei sau mai mulți atomi. Cel mai...

„Cicloparafine. Compoziție, structură, izomerie"

Cicloalcani (cicloparafine)

Cicloalcanii sunt hidrocarburi nesaturate ale căror molecule conțin un inel închis de atomi de carbon.

Spre deosebire de hidrocarburile saturate, care se caracterizează prin prezența lanțurilor deschise de carbon, există hidrocarburi cu lanțuri închise (cicluri). În proprietățile lor, seamănă cu hidrocarburile saturate obișnuite, alcani (parafine), de unde și numele lor - cicloalcani (cicloparafine).

Formula generală a seriei omoloage de cicloalcani este C n H 2n, adică cicloalcanii sunt izomeri ai hidrocarburilor de etilenă. Reprezentanții acestei serii de compuși sunt ciclopropanul, ciclobutanul, ciclopentanul, ciclohexanul.

Pe baza structurii lor, moleculele compușilor organici sunt împărțite în compuși cu lanț deschis și ciclici. Ciclurile pot fi construite fie numai din atomi de carbon (carbocicluri), fie pot include atomi ai altor elemente (heterocicluri). La rândul lor, compușii ciclici sunt saturați, nesaturați și aromatici.

Moleculele de cicloalcan au un schelet construit sub forma unui ciclu de numai atomi de carbon sp 3 -hibrizi. Pentru a forma denumirea de cicloalcani, este necesar să adăugați prefixul „ciclo” la numele hidrocarburii saturate corespunzătoare. Astfel, cel mai mic cicloalcan posibil este ciclopropanul, urmat de ciclobutan, apoi ciclopentan etc.

Pozițiile substituenților sunt indicate prin numerotarea atomilor din ciclu, atomul cu substituentul cel mai înalt fiind atribuit numărul 1. În cicloalcanii disubstituiți, substituenții pot fi localizați pe aceeași parte (cis-) sau pe părți opuse ale inelului. avion (trans-).

Moleculele de cicloalcan pot consta din două sau mai multe inele. Hidrocarburile biciclice ar trebui să se distingă prin metoda de conectare (anelare) a ciclurilor. Dacă două inele au un singur atom de carbon în comun, compușii se numesc spirociclici. Numele unor astfel de biciclete sunt formate prin adăugarea prefixului „spiro” la numele omologului alcanului corespunzător. După prefix, două numere sunt indicate între paranteze pătrate indicând numărul de atomi de carbon localizați pe fiecare parte a atomului de C central. Numerotarea atomilor începe cu ciclul mai mic, ultimul număr indicând atomul nod.

Într-o altă metodă de anulare, inelele au doi atomi de carbon. Aceștia sunt așa-numiții cicloalcani cu punte. Denumirile unor astfel de compuși încep cu numărul de cicluri indicat de prefixele biciclo-, triciclo-, apoi sunt indicate trei numere care indică numărul de atomi de carbon ai fiecărei punți conectate la atomii nodului. Numele alcanului corespunzător este scris la sfârșit. Atomii sunt numerotați, pornind de la un nod și deplasându-se de-a lungul ciclului mai mare (principal) la un alt nod C-atom. Uneori sunt indicate coordonate suplimentare ale podului.

Chitanță

1. Cicloalcanii sunt conținuți în cantități semnificative în uleiurile unor câmpuri (de unde și unul dintre denumirile lor - naftene). În timpul rafinării petrolului, se eliberează în principal cicloalcani C 5 H 10 – C 7 H 14

2. Acțiunea metalelor active asupra alcanilor substituiți cu dihalogen (reacția Wurtz) duce la formarea diverșilor cicloalcani:

(Zincul sub formă de pulbere este, de asemenea, folosit în loc de sodiu metalic).

Structura cicloalcanului rezultat este determinată de structura dihaloalcanului inițial. În acest fel este posibil să se obțină cicloalcani cu o structură dată. De exemplu, pentru a sintetiza 1,3-dimetilciclopentan, ar trebui utilizat 1,5-dihalogen – 2,4-dimetilpentan:

Există și alte metode de preparare a cicloalcanilor. De exemplu, ciclohexanul și derivații săi alchil sunt obținuți prin hidrogenarea benzenului și a omologilor săi, care sunt produse ale rafinării petrolului.

Izomerie

Cicloparafinele, începând cu C 4 H 8, se caracterizează prin unele tipuri de izomerie structurală asociate cu:

a) cu numărul de atomi de carbon din ciclu - de exemplu, (etilciclopropan), (metilciclobutan);

b) cu numărul de atomi de carbon din substituenți – (1-metil-2-propilciclopentan), (1,2-dietilciclopentan)

c) cu poziția substituentului în ciclu – (1,1-dimetilciclohexan), (1,2-dimetilciclohexan)

Cicloalcanii sunt, de asemenea, caracterizați prin izomerie interclasă cu alchenele.

Dacă există doi substituenți în inel la atomi de carbon diferiți, sunt posibile izomeria cis-trans geometrică, începând cu C5H10, și izomeria optică. Izomeria optică apare atunci când molecula nu are un plan de simetrie.

Izomeria cis-trans în compușii ciclici

În prezența a doi substituenți în compușii ciclici, este posibilă și izomeria cis-trans. Grupările metil din exemplele de mai sus pot fi situate pe o parte a planului inelului (acest izomer se numește izomer cis) sau pe părți opuse (acest izomer se numește izomer trans).

Desigur, atunci când modelele de izomeri cis și trans sunt suprapusi unul peste altul, ei nu sunt compatibili. Izomerizările reciproce necesită scindarea inelului urmată de închiderea inelului sau scindarea legăturii dintre substituent și atomul de carbon al inelului și formarea unei noi legături pe cealaltă parte a inelului.

Trebuie remarcat faptul că în compușii ciclici poate apărea nu numai cis-trans, ci și izomeria în oglindă. Atunci când un model de moleculă de izomer cis cu substituenți identici și imaginea sa în oglindă sunt suprapuse, acestea sunt combinate, în timp ce acest lucru este imposibil pentru un izomer cis cu substituenți diferiți. Pentru izomerii trans, combinarea modelului unei molecule și a imaginii sale în oglindă este imposibilă atât cu substituenți identici, cât și diferiți.

Ciclobutan, ciclopentan și conformațiile lor

Compușii ciclici sunt compuși organici în care atomii de carbon formează lanțuri închise, adică. cicluri. Cei mai simpli reprezentanți ai unor astfel de compuși sunt cicloparafinele sau cicloalcanii.

Forța legăturilor în compușii ciclici depinde de numărul de atomi implicați în formarea ciclului. Este determinată de gradul tensiunii sale, cauzat de modificarea unghiurilor de legătură ale atomilor inelului și de abaterea acestor atomi de la direcția normală.

Pentru ciclopropan, unghiurile internucleare sunt de 60º, ca într-un triunghi echilateral, pentru ciclobutan - 90º, ca într-un pătrat, și în ciclopentan - 108º, ca într-un pentagon obișnuit. Unghiul normal de legătură pentru un atom de carbon este de 109,5º. Prin urmare, când toți atomii de carbon din compușii de mai sus sunt localizați în același plan, scăderea unghiurilor de legătură este de 49,5 ° în ciclopropan, 19,5 ° în ciclobutan și 1,5 ° în ciclopentan.

Cu cât abaterea unghiului de legătură de la cel normal este mai mare, cu atât ciclurile sunt mai tensionate și, prin urmare, mai fragile. Cu toate acestea, spre deosebire de ciclopropan, ciclobutanul și ciclopentanul au inele neplanare. Unul dintre atomii de carbon iese continuu din plan. Ciclobutanul există în conformații neplanare „stivuite”. Ciclopentanul se caracterizează printr-o conformație „înveliș”. Astfel, ciclurile discutate sunt în mișcare oscilatorie, ducând la o scădere a „ocluziei” atomilor de hidrogen de la atomii de carbon vecini și la o scădere a tensiunii.

Ciclohexanul și conformațiile sale

Pentru ciclohexan, ca hexagon obișnuit, unghiurile internucleare sunt de 120º. Dacă molecula de ciclohexan ar avea o structură plată, atunci abaterea de la unghiul normal de legătură al atomului de carbon ar fi: 109,5º-120º = 10,5º.

Cu toate acestea, ciclohexanul și inelele mari au o structură neplană. În molecula de ciclohexan luată în considerare, unghiurile obișnuite de legătură sunt păstrate, cu condiția ca aceasta să existe în două conformații „scaun” și „cadă”. Conformația „scaun” este mai puțin accentuată, prin urmare, ciclohexanul există predominant sub formă de conformerii I și III, iar ciclul suferă o inversare continuă (inversio - din latină întoarcere, rearanjare) cu formarea intermediară a conformerului II:

axa de simetrie II III I

Cele douăsprezece legături C–H pe care le are ciclohexanul în conformația scaunului sunt împărțite în două tipuri. Șase legături sunt direcționate radial de la inel către periferia moleculei și se numesc legături ecuatoriale (legături e), celelalte șase legături sunt direcționate paralel între ele și axa de simetrie și se numesc axiale (legături a). Trei conexiuni axiale sunt direcționate într-o direcție din planul ciclului, iar trei în cealaltă (există o alternanță: sus și jos).

Proprietățile cicloalcanilor

Proprietăți fizice cicloalcanii se modifică în mod natural odată cu creșterea greutății moleculare. În condiții normale, ciclopropanul și ciclobutanul sunt gaze, cicloalcanii C 5 H 10 - C 16 H 32 - lichide, începând cu C 17 H 34 - solide. Punctele de fierbere ale cicloalcanilor sunt mai mari decât cele ale alcanilor corespunzători. Acest lucru se datorează ambalării mai dense și interacțiunilor intermoleculare mai puternice ale structurilor ciclice.

Proprietăți chimice cicloalcanii depind puternic de mărimea inelului, ceea ce determină stabilitatea acestuia. Cicluri cu trei și patru membri ( cicluri mici), fiind saturate, cu toate acestea, ele diferă puternic de toate celelalte hidrocarburi saturate. Unghiurile de legătură în ciclopropan și ciclobutan sunt semnificativ mai mici decât unghiul tetraedric normal de 10928’ caracteristic atomului de carbon hibridizat sp 3.

Acest lucru duce la o tensiune mare în astfel de cicluri și la tendința lor de a se deschide sub influența reactivilor. Prin urmare, intră ciclopropanul, ciclobutanul și derivații lor reacții de adiție, prezentând caracterul compușilor nesaturați. Ușurința reacțiilor de adăugare scade odată cu scăderea rezistenței ciclului în serie:

ciclopropan > ciclobutan >> ciclopentan.

Cele mai stabile sunt ciclurile cu 6 membri, în care nu există unghiuri și alte tipuri de stres.

Cicluri mici(C 3 H 6 – C 4 H 8) intră destul de ușor în reacții de hidrogenare:

Ciclopropanul și derivații săi adaugă halogeni și halogenuri de hidrogen:

În alte cicluri (începând de la C 5), stresul unghiular este eliberat datorită structurii neplane a moleculelor. Prin urmare, datorită stabilității lor, cicloalcanii (C 5 și superior) sunt caracterizați prin reacții în care se păstrează structura ciclică, adică. reacții de substituție.

Acești compuși, ca și alcanii, suferă de asemenea reacții de dehidrogenare și oxidare în prezența unui catalizator etc.

O diferență atât de puternică a proprietăților cicloalcanilor în funcție de mărimea inelului duce la necesitatea de a lua în considerare nu seria omoloagă generală a cicloalcanilor, ci seria lor individuală în funcție de mărimea inelului. De exemplu, seria omoloagă de ciclopropan include: ciclopropan C3H6, metilciclopropan C4H8, etilciclopropan C5H10 etc.

Aplicație

Ciclohexanul și etilciclohexanul sunt de cea mai mare importanță practică. Ciclohexanul este utilizat pentru a produce ciclohexanol, ciclohexanonă, acid adipic, caprolactamă și, de asemenea, ca solvent. Ciclopropanul este utilizat în practica medicală ca anestezic inhalator.

Lista literaturii folosite

1. Chimie: Chimie organică: Publicație educațională pentru clasa a X-a. medie şcoală – Moscova, Iluminismul, 1993

2. Glinka N.L. Chimie generală. -ed. a 25-a, rev. – L.: Chimie

3. Artemenko A.I. Chimie organică: manual. pentru construcții. specialist. universități – M.: Liceu, 2000.

4. Berezin B.D., Berezin D.B. Curs de chimie organică modernă. Manual pentru universități. – M.: Liceu, 1999.

5. CHIMIE. Manualul școlarilor, M., 1995.

6. CHIMIE. Enciclopedie pentru copii. AVANTA, 2000.

7. Hhomcenko G.P. Chimie pentru cei care intră la universități. – M., 1995

8. „Chimie organică”, Educație, 1991

Spre deosebire de hidrocarburile saturate, caracterizate prin prezența lanțurilor de carbon deschise, există hidrocarburi cu circuite închise(cicluri). În proprietățile lor, seamănă cu hidrocarburile saturate obișnuite, alcani (parafine), de unde și numele lor - cicloalcani (cicloparafine). Formula generală a seriei omoloage de cicloalcani CnH2n, adică cicloalcanii sunt izomeri ai hidrocarburilor de etilenă. Reprezentanții acestei serii de compuși sunt ciclopropanul, ciclobutanul, ciclopentanul, ciclohexanul.

Ciclopropan

Ciclobutan

Ciclopentan

Ciclohexan

Foarte des în chimia organică, formulele structurale ale cicloalcanilor enumerați sunt descrise fără simbolurile C și H prin figuri geometrice simple.

Formula generală a seriei omoloage de cicloalcani este CnH2n. Exact aceeași formulă descrie seria omoloagă de alchene. Din care rezultă că pentru fiecare cicloalcan există o alchenă corespunzătoare. Acesta este un exemplu de așa-numita izomerie „interclasă”.

Izomeria și nomenclatura cicloalcanilor

1) Cicloalcanii, ca toate clasele de compuși organici, se caracterizează prin izomerie a scheletului de carbon (izomerie structurală). Izomeria structurală pentru cicloalcani este, în primul rând, determinată de mărimea inelului. Astfel, există doi cicloalcani cu formula C4H8: ciclobutan și metilciclopropan. În al doilea rând, o astfel de izomerie este determinată de poziția substituenților în inel (de exemplu, 1,1 și 1,2-dimetilbutan).

a) Izomeria inelului:

a) Izomeria lanțurilor laterale:

2) Izomeria poziției substituenților în inel:

3) Izomerie interclasă cu alchene:

4) Izomerie spațială. Absența rotației libere în jurul legăturilor C-C din inel creează premisele pentru existența izomerilor spațiali în unii cicloalcani substituiți. De exemplu, într-o moleculă de 1,2-dimetilciclopropan, două grupări CH3 pot fi situate pe aceeași parte a planului inelar (izomer cis) sau pe părți opuse (izomer trans):

Pe baza mărimii inelului, cicloalcanii sunt împărțiți într-un număr de grupuri, dintre care vom considera cicluri mici (C3, C4) și obișnuite (C5-C7).

Conform regulilor nomenclaturii internaționale, principalul în cicloalcani este lanțul de atomi de carbon care formează ciclul. Numele se bazează pe numele acestui lanț închis cu adăugarea prefixului „ciclo-” (ciclopropan, ciclobutan, ciclopentan, ciclohexan etc.). Dacă există substituenți în inel, atomii de carbon din inel sunt numerotați astfel încât ramurile să primească cele mai mici numere posibile. Astfel, compusul ar trebui să fie numit 1,2-dimetilciclobutan și nu 2,3-dimetilciclobutan sau 3,4-dimetilciclobutan.

Formulele structurale ale cicloalcanilor sunt scrise de obicei în formă prescurtată, folosind forma geometrică a inelului și omițând simbolurile pentru atomii de carbon și hidrogen.

Proprietățile fizice ale cicloalcanilor

În condiții normale, primii doi membri ai seriei (C3 - C4) sunt gaze, (C5 - C11) sunt lichide, iar începând de la C12 sunt solide. Punctele de fierbere și de topire ale cicloalcanilor sunt mai mari decât cele ale alcanilor corespunzători. Cicloalcanii sunt practic insolubili în apă. Pe măsură ce numărul de atomi de carbon crește, masa molară crește și, prin urmare, punctul de topire crește.

Proprietățile chimice ale cicloalcanilor

Proprietățile depind puternic de mărimea ciclului, ceea ce determină stabilitatea acestuia.

Ciclurile cu trei și patru membri (cicluri mici), fiind saturate, diferă totuși puternic de toate celelalte hidrocarburi saturate. Unghiurile de legătură în ciclopropan și ciclobutan sunt semnificativ mai mici decât unghiul tetraedric normal de 109°28' caracteristic unui atom de carbon hibridizat cu sp3.

Acest lucru duce la o tensiune mare în astfel de cicluri și la tendința lor de a se deschide sub influența reactivilor. Prin urmare, ciclopropanul, ciclobutanul și derivații lor intră în reacții de adiție, prezentând caracterul compușilor nesaturați. Ușurința reacțiilor de adăugare scade odată cu scăderea rezistenței ciclului în serie:

ciclopropan > ciclobutan >> ciclopentan

Cele mai stabile sunt ciclurile cu 6 membri, în care nu există unghiuri și alte tipuri de stres.

· Ciclurile mici (C3 – C4) intră destul de ușor în reacții de hidrogenare:

· Ciclopropanul și derivații săi adaugă halogeni și halogenuri de hidrogen:

Ciclopropanul și omologii săi reacționează cu halogenuri de hidrogen cu deschidere a inelului în conformitate cu regula lui Markovnikov.

Când o alchenă nesimetrică se combină cu un acid hidrohalic, halogenul este adăugat la atomul de carbon care conține mai puțini atomi de hidrogen.

În alte cicluri (începând de la C5), stresul unghiular este eliberat datorită structurii neplanare a moleculelor. Prin urmare, datorită stabilității lor, cicloalcanii (C5 și superioare) se caracterizează prin reacții în care se păstrează structura ciclică, adică. reacții de substituție.

Reacția are loc printr-un mecanism de radicali în lanț (similar cu substituția în alcani).

Acești compuși, ca și alcanii, suferă de asemenea reacții de dehidrogenare, de exemplu, dehidrogenarea ciclohexanului și a derivaților săi alchil:

Precum și oxidarea în prezența unui catalizator, de exemplu oxidarea ciclohexanului:

Rezumând proprietățile chimice ale cicloalcanilor, proprietățile lor chimice pot fi scrise după cum urmează:

Material de referință pentru susținerea testului:

Masa lui Mendeleev

Tabelul de solubilitate